羟肟酸系列常见的就是水杨羟肟酸、苯甲羟肟酸、1-萘羟肟酸、烷基羟肟酸（钠），今天先介绍一下羟肟酸的合成方法。

1. 羟胺法

羟胺法分为羟胺的游离和羟肟化两步反应。根据羟肟化原料的不同，可以分为：羟胺-酯法、羟胺-酰氯法和羟胺羧酸法。反应可以看成在碱性条件下，羧酸或其衍生物R—CO—L（L为OH、Cl、OR 等）与羟胺发生肟化反应。对反应进行热力学和动力学的理论分析可得，羟胺与羧酸或羧酸衍生物的反应活性为：酰氯>酯>羧酸。但在实际生产中，因羟胺-酰氯法对设备和反应条件要求高而受到一定的限制。主要采用的是羟胺-酯法。

2. 硝基烷烃重排法

硝基烷烃重排法可分为浓硫酸重排法和光电重排法。两种重排法都是通过一定的外界条件，使硝基烷烃发生异构重排，得到羟肟酸。这种方法的优点在于原料来源广、成本低，并且避免使用羟胺，因此大大降低了成本。

3. 酰胺氧化法

以H2O2 和FeCl3 为氧化剂氧化某些酰胺化合物可制得羟肟酸，但乙酰胺、丙酰胺和草酸酰胺除外。此法对原料的要求较高，一直处于实验室研究阶段。

4. 硝基烷烃还原法

硝基脂肪酸酯可在醇介质下，以氯化铵和锌粉为还原剂，还原成羟肟酸，产率可以达到85%。

5. 亚硝基化合物与醛反应制取法

亚硝基化合物和醛在酸催化下，以水为介质，发生亲核取代反应生成羟肟酸，可以获得95%的高转化率。

除了上述方法，还有一些合成方法，如热裂解法、固相合成法、微波法和生物转化法等，这些方法由于反应条件苛刻，产率低等原因的限制，均未得到广泛应用。